01/2009: Santiago Juan Gentiletti wird von Gimnasia y Esgrima La Plata an CD O'Higgins verliehen.

02/2010: Santiago Gentiletti wechselt von CD O'Higgins zu Argentinos Juniors.

16.05.10: Santiago Gentiletti gewinnt mit den Argentinos Juniors die argentinische Clausura-Meisterschaft 2010.  

13.08.14: Santiago Gentiletti gewinnt mit CA San Lorenzo durch einen 1-0 Erfolg (Hinspiel: 1-1) über Club Nacional Asuncion die Copa Libertadores 2013/2014.

21.08.14: Der italienische Erstligist Lazio Rom hat sich mit Innenverteidiger Santiago Gentiletti (29) von Copa Libertadores-Gewinner CA San Lorenzo verstärkt.