2008: Oussama Darragi wird mit Espérance Tunis tunesischer Pokalsieger.

05/2009: Oussama Darragi spielt bei Esperance Tunis und für die tunesische Nationalmannschaft.

2009: Oussama Darragi wird mit Espérance Tunis tunesischer Meister 2008/2009.

2009: Oussama Darragi gewinnt mit Espérance Tunis die arabische Champions League. 

2009: Oussama Darragi wird zum tunesischen Fußballer des Jahres gewählt.

01/2010: Oussama Darragi nimmt für Tunesien am African Cup of Nations 2010 (Afrika-Pokal 2010) teil.

2010: Oussama Darragi wird mit Espérance Tunis tunesischer Meister 2009/2010.

01/2011: Oussama Darragi nimmt für Tunesien an der African Nations Championship (CHAN) in Sudan teil.

12.11.11: Oussama Darragi gewinnt mit Espérance Tunis durch einen 1-0 Erfolg (Hinspiel 0-0) über WAC Casablanca die CAF Champions League.

01/2012: Oussama Darragi nimmt für Tunesien (Tunisia) am African Cup of Nations 2012 (Afrika-Pokal 2012) teil.