13. März 2009: Keithy Simpson der seine Karriere bei Bull Bay FC began wechselt von der Sporting Central Academy auf Leihbasis zur Vancouver Residency bis zum 15. September 2009.

2009: Keithy Simpson nimmt für Jamaica an der CONCACAF Under 20 Championship teil.  

15. September 2009: Nach einen halbjährigen Intermezzo in der PDL mit Vancouver Whitecaps Residency wird Keithy Simpson zu Sporting Cristal Academy zurückkehren.